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Situé au cœur de l'appellation Vouvray, Château Moncontour apparaît majestueusement sur le coteau en tuffeau, surplombant la Loire. Le vignoble de Moncontour est l'un des plus anciens de la Vallée de la Loire. Il appartenait à l'archevêché de Tours à l'époque de Saint Martin, évêque de Tours. Moncontour a toujours suscité les passions.

Fondé au XIe siècle par le célèbre Foulques Nerra, le château de Moncontour fait parti du chapelet de forteresse qui contrôlait son domaine. Assiégé de nombreuses fois, il en reste aujourd'hui une enceinte pratiquement dépourvue de tours, quelques bâtiments de la basse-cour et surtout le donjon dont la structure est authentiquement romane.

Bien des bourgs, fondés à la charnière des premier et second millénaires, mettent leurs habitants, leurs activités, leurs économies et leurs édifices à l'abri d'une enceinte. Avec les conflits des siècles suivants, celles qui n'avaient pas disparues avaient été remplacées par de puissants remparts agencés en un système défensif permettant de contrôler les accès et surtout de s'adapter aux progrès de la poliorcétique. Enfin, en se développant, surtout à partir du XVIe siècle, ces bourgs castraux ont vu leurs terrains être bouleversés, les vestiges ruinés ou arasés et leurs matériaux parfois réemployés. Lamballe, Quintin et Moncontour se sont débarrassées de leurs embarrassants corsets de murs pour voir péricliter leurs activités économiques. D'importantes études ont révélé la variété des configurations de ces bourgs et de ces villes.

Il apparaît que c'est à l'absence de site " rival " sur le territoire de la seigneurie que Moncontour doit d'en être devenue le chef-lieu sans doute dès le XIe siècle, au plus tard au XIIe siècle. Pour les comtes de Penthièvre, Moncontour devient le siège administratif d'une seigneurie importante, comme le sont Lamballe et Jugon. Le militaire étant le seul garant du politique, l'édification de nouvelles fortifications vient à posteriori renforcer cette position, confirmant par ailleurs la notion de " hiérarchisation verticale " . Le bourg castral et comtal s'impose donc à tout autre établissement sur un territoire dont une partie des ressources sont employées à corroborer cette position.

La situation du site, naturellement propice à l'établissement d'une enceinte, permet son aménagement au plus tard au XIe siècle. L'une de ces premières phases de construction est peut-être à mettre en relation avec celle du castrum de Lamballe que Geoffroi Botrel I fait édifier vers 1090 en remplacement du plessix. A cette époque existe une enceinte épousant la forme du rocher. Le promontoire rocheux est d'ailleurs progressivement aménagé afin d'accroître son inaccessibilité et d'améliorer l'assise des murailles.

La partie Ouest étant le principal point faible de l'enceinte, c'est sur cette partie que sont concentrés les travaux : un puissant donjon contrôle l'unique accès à l'enceinte pour lequel on amplifie la profondeur de la fosse naturelle.
La dissidence de Geoffroi Botterel II, amorcée peut-être dès 1120, contraignant celui-ci à se replier sur la partie orientale du Penthièvre, est à l'origine de la restauration des places-fortes comprises dans ce territoire. Aussi, si la situation politique demeure stable les années suivantes, la menace d'intervention impose la mise en état de Lamballe, où il demeure, et la restauration de Moncontour vers 1137. La connaissance des constructions engagées à l'occasion de cette campagne de travaux étant difficile en raison de l'absence d'archives antérieures au XVe siècle, il reste certain que l'enceinte suit déjà le tracé actuel, hormis au Nord où la configuration des lieux, moins abrupte qu'au Sud, contraint les bâtisseurs à se contenter de suivre le périmètre du promontoire. Les murailles et les tours sont réalisées dans un appareil où la qualité de la maçonnerie prime sur celle de la taille. Lorsqu'il est encombré, le massif rocheux est dégagé pour asseoir les fondations des murs. Leur élévation étant le meilleur palliatif du risque d'" eschellement ", on n'hésite pas à élever des murailles hautes de près de vingt mètres sur lesquelles un parapet en saillie sur corbeaux permet aux défenseurs de combattre l'assaillant. Les tours, de faible diamètre et en faible saillie sur le tracé, constituent les contreforts indispensables à ces murailles ; mais si leurs niveaux inférieurs sont comblés pour une meilleure résistance aux projectiles, leur sommet est pourvu d'embrasures, hautes et étroites, aménagées dans l'épaisseur du mur, permettant à des défenseurs d'y prendre place pour défendre les courtines sous un angle plus efficace et moins exposé.

La Guerre de Succession, ainsi que, les années suivantes, les relations entre les propriétaires de la ville et l'autorité ducale, sont à l'origine des principales campagnes de travaux. Celles-ci sont entreprises à partir de la seconde moitié du XIVe siècle, moins sous Charles de Blois que sous le richissime Ollivier de Clisson. C'est Clisson qui prend en effet les dispositions nécessaires à restaurer la place-forte, devenue obsolète, en commandant d'importants travaux sur l'ensemble des fortifications. Le château est reconstruit presque en totalité, ainsi que la face Sud qui conserve son tracé primitif. Puissant et austère, il devient significatif de la personnalité de son possesseur dont les constructions rivalisent avec celles des architectes ducaux. En fait, les travaux n'ont pas encore donné à la ville son nouveau visage quand elle doit affronter le premier siège de son histoire.
La confrontation entre le parti ducal et son principal adversaire, retardée en 1393 par de nombreuses ambassades et quelques trêves, débute dans les premiers jours de l'année suivante, au mois de mai.

Après avoir assiégé et pris Josselin, Jean IV conduit son armée sur Moncontour. La poliorcétique est encore dominée par l'usage des puissantes " machines " de guerre, montées sur place, qui battent l'enceinte en un point stratégique, technique que l'artillerie, en plein développement, rendra obsolète dès les années suivantes. Des brèches sont ouvertes dans les remparts par l'effondrement des " mynes " aménagées par l'assaillant au coeur des fondations. L'assaut est encore pratiqué par " eschellement ", technique demeurant coûteuse en hommes devenue rustique mais parfois efficace comme à Lamballe en 1387. L'assiégé ne doit quant à lui guère compter que sur l'ingéniosité de la conception de l'enceinte, la qualité des maçonnerie, la hauteur des murailles et le rapport entre le nombre d'hommes disponibles et l'importance du périmètre à protéger sur le nombre d'hommes et les moyens mis en oeuvre par l'assaillant.

Nous pouvons conjecturer que l'armée ducale, venant par la route de Loudéac, s'implante sur un promontoire occidental à la ville soit la partie Sud-Ouest d'où elle domine l'enceinte et son château tout en demeurant à l'abri d'une éventuelle offensive. L'emplacement est d'ailleurs le seul qui soit vraiment favorable à la disposition des machines destinées à pilonner l'enceinte. Il est plus difficile de déterminer la partie sur laquelle est concentré l'assaut par eschellement ; l'ensemble de la Porte d'En-Haut avec le château (bien que l'on ne connaisse pas l'état des travaux) est inaccessible. Le rempart Sud, très étendu, doté de quelques tours archaïques et dépourvu de fossé est plus abordable. Mais ce ne sont là que des hypothèses qu'aucun indice concret ne peut confirmer à l'heure actuelle. Quoiqu'il en soit, le siège est un échec. En fait le dispositif militaire de Moncontour répond encore aux moyens mis en oeuvre par l'armée ducale : les murailles comme les tours, très élevées, permettent à des défenseurs bien organisés de repousser les tentatives d'eschellement. Aussi peut-on conjecturer que l'issue pourrait avoir été différente si l'armée ducale avait été mieux équipée en artillerie.